Поначалу худородный Иван Михайлович не слыл любимцем царя, но впоследствии оказывал на него большое влияние и благодаря своим природным дарованиям поднялся на самые высокие ступени служебной лестницы.
Протестантский священник и публицист Павел Одеборн так характеризовал Висковатого:"Муж искусством красноречия замечательный более прочих". Составитель ливонской хроники Б. Руссов писал:"Иван Михайлович Висковатый - отличнейший человек,
подобного которому не было в то время в Москве; его уму и искусству - как московита, ничему не учившегося,- очень удивлялись иностранные послы".
Впервые имя Висковатого упоминается в дипломатических делах в 1542 г. Видимо, немалым усердием и активностью в политической борьбе отличался Висковатый. Накануне 1549 г. было несколько возможных претендентов
на пост главы внешнеполитического ведомства. Однако с января 1549 г. привезенные послами грамоты царь все чаще приказывает принимать именно И. М. Висковатому. Он выполняет и иные дипломатичесеие поручения. В том же январе 1549 г. Висковатый встречался с
ногайскими послами и с бывшим астраханским "царем" Дербышем.
Важно отметить дату 22 января, когда "с ответом к литовским послам ходили" бояре В. М. Юрьев, П. В. Морозов, дьяки И. Е. Цыплятев, Б. М. Карачаров и подьячий И. М. Висковатый. При этом царь приказал в присутствии иностранных послов называть подьячего Висковатого
дьяком. С этого времени начинается активная деятельность Висковатого в качестве главы Посольского приказа. Об этом, в частности, говорят многочисленные записи, сделанные в дворцовых документах (разрядах).